醛和酮的性质(大学化学) 醛和酮的结构与化学性质的关系

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一、物理性质(physical properties,自学)
C4以下醛、酮可溶于水:——氢键

醛分子之间并不能形成氢键。

二、化学性质(chemical properties):

一、亲核加成(nucleophilic addition):

——亲核试剂中谁是亲核原子?(哪一个原子直接进攻羰基碳与其成键?)

1. 与HCN加成:

⑴. 加酸抑制反应,加碱促进反应。

3~4小时,反应完成50%; 加一滴KOH,2分钟完成反应。

⑵. 影响 >C=O 加成反应的因素:

①碳原子上正电荷密度越大,越有利于反应:CCl3-CHO > H2C=O > CH3CHO > (CH3)2C=O

②. >C=O碳上所连基团越小,越有利于反应:

醛、脂肪族甲基酮和C8以下环酮能反应。

③. 芳香醛、酮中的共轭作用不利于亲核加成:

共轭效应减弱羰基碳上的正电荷密度,不利于反应。

(3). 应用:

——合成α-羟基酸

例1:

解:

2. 与NaHSO3 (饱和溶液)加成:

应用: 分离、纯化醛、甲基酮、环酮;鉴定不同类型的酮。 醛、脂肪族甲基酮、C8以下环酮能反应,其他酮不反应,如:ArCOCH3不能反应。

例2:鉴定:

解:

例3:分离乙醇和乙醛的混合物(不能用蒸馏的方法):

解:

3. 与H2O加成:

多数醛、酮的反应平衡偏向左边。

特殊结构的醛、酮水合物:

4. 与醇加成:

反应机理:

第一步:亲核加成

第二步:亲核取代:不断将水蒸出,有利于反应进行

缩醛在酸性条件下水解,重新得到醛、酮。 缩醛对氧化剂、还原剂、碱稳定。

——官能团保护,保护羰基。

例4:合成题:

解:

乙二醇常用于合成中保护羰基:

例5: (能否用KMnO4直接氧化?)

特殊的半缩醛结构:

5. 与格利雅试剂加成:

——增长碳链,广泛用于合成

酮反应得叔醇:

醛反应得仲醇:

甲醛反应得伯醇:

环氧乙烷反应得伯醇:

CO2反应得羧酸:

练习1:以乙烯为原料,合成下列化合物(无机试剂及常用有机溶剂任选):

⑴. CH3CH2CH2OH ⑵. CH3CH2CH2CH2OH ⑶. ⑷.

看答案
6. 与氨的衍生物的加成:

——合成C=N键化合物

与伯胺反应:

中任一个为芳基时,亚胺为稳定晶体,叫作西佛碱(Schiff base)。分离、提纯醛酮。

其他反应:

苯腙:低熔点固体甚至液体,鉴定醛酮。

二、 还原反应(reduction reaction):
1.LiAlH4(或NaBH4)还原:

提供氢负离子 ,进攻极性键的正电部分,如: >C = O, >C = N, >S = O键等。
对>C = C<双键一般不发生作用。

NaBH4:缓和还原剂,还原醛、酮、酰氯

2. Clemmenson还原醛酮:

例:

3. Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法:

高沸点溶剂:二缩乙二醇(HOCH2CH2)2O

三缩乙二醇(HOCH2CH2OCH2)2

练习2:合成题(无机试剂及C3以下有机试剂任选):

(1)
(2)

看答案

黄鸣龙(1898-1979):

有机化学家,江苏省扬州人,1924年获德国柏林大学博士学位,1955年当选为中国科学院学部委员(院士),是中国有机化学先辈之一。
1940—1943年间,黄鸣龙任职于昆明中央研究院化学研究所,正值抗日战争期间,用仅有的盐酸、氢氧化钠、酒精等试剂,在频繁的空袭警报干扰下,进行山道年等的立体化学研究。 黄鸣龙在做基希纳-沃尔夫还原反应时,曾突然出现意外的情况,但他并未置之不顾,而是照样研究下去,结果得到出乎意料的好结果。于是他仔细分析原因,又经过一系列改变条件的实验,终于达到了改良的目的。他的英名也载入有机化学史册。

三、氧化反应(oxydation reaction):
1.弱氧化剂氧化:

选择性氧化醛基(-CHO),不影响-OH, >C=C<键等。

练习3:鉴别甲醛、乙醛、苯甲醛:

看答案

2. KMnO4/H+或K2Cr2O7/H+强氧化:

3. 酮过氧化成酯(Bayer-Villiger重排):

4. 歧化反应(Cannizzaro反应): ——浓碱作用下,两分子无α- H的醛相互发生氧化——还原反应。

两种醛反应,HCHO HCOOH:

随堂练:完成下列化学反应方程式:

四、羟醛缩合反应: ——在稀酸或稀碱催化下,两分子含α-H的醛酮互相结合生成β-羟基醛酮的反应。

碱催化机理:

——反应是可逆的。

β-羟基醛、酮加热易脱水:

例:

——用于有机合成

例:

——无合成意义

在有机合成中,常使两种反应物中的一种不含α-H:

二羰基化合物的分子内缩合:

五、卤代反应(halogenating reaction):
酸催化:一卤代产物,用于合成:

碱催化:多卤代产物,卤仿反应(C-C键断裂,haloform reaction):

CHI3:淡黄色沉淀
碘仿反应:检验、鉴别具有 或 结构的化合物。

醛(aldehyde):有机化合物的一类,是醛基(-CHO)和烃基(或氢原子)连接而成的化合物。
结构
醛的通式为R-CHO,-CHO为醛基。
醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。
分类
按照烃基的不同,醛可分为脂肪醛和芳香醛。 芳香醛的羰基直接连在芳香环上。
按照羰基的数目,醛可以分为一元醛和多元醛。
命名
简单的酮常用普通命名法。
芳香醛中芳基可作为取代基来命名。
多元醛命名时,应选取含羰基尽可能多的碳链作主链,并标明羰基的位置和羰基的数目。
不饱和醛的命名除羰基的编号应尽可能小以外,还要表示出不饱和键所在的位置。
许多天然醛都有俗名,例如,肉桂醛(cinnamaldehyde),茴香醛(anisaldehyde),视黄醛等(retinal)。

酮是指羰基两侧都连有烃基的有机化合物
酮体是脂肪大量分解而又未能充分氧化的产物,包括工程乙酸、丙酮和β- 羟丁酸。
正常情况下,肝内生成的酮体氧化分解成二氧化碳和水,糖尿病时由于胰岛素缺乏,糖代谢障碍,体内脂肪分解代谢增加,产生大量酮体,当酮体产生的量超过机体氧化的能力,血中酮体增高,称酮血症;增多的酮体沿尿排出,尿中酮体阳性,称酮尿症;临床上沉酮症和酮症酸中毒。

大学化学,有机化学,醛和酮的性质~

D.[Ag(NH3)2]+不和酮反应,其他三个都能反应

醛有机化合物的一类,是醛基(-CHO)和烃基(或氢原子)连接而成的化合物。
结构
醛的通式为R-CHO,-CHO为醛基。
醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。
分类
按照烃基的不同,醛可分为脂肪醛和芳香醛。 芳香醛的羰基直接连在芳香环上。
按照醛基的数目,醛可以分为一元醛和多元醛。
重要反应
银镜反应:
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH —(条件:水浴60℃加热)→ R-COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O
与新制氢氧化铜(斐林试剂、班氏试剂)反应:
R-CHO + 2Cu(OH)2 —(条件:加热)→R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
加成反应:
R-CHO + H2 —(条件:镍做催化剂,加热)→ R-CH2-OH

羰基与两个烃基相连的化合物(正式学名为“某基·某基甲酮”)。
根据分子中烃基的不同,可分为脂肪酮和芳香酮,饱和酮和不饱和酮。
按羰基数目又可分为一元酮、二元酮和多元酮。
羰基嵌在环内的,称为环内酮,例如环己酮。
一元酮中,羰基连接的两个烃基相同的称单酮,例如丙酮(二甲基甲酮)。
互不相同的为混酮,例如苯乙酮(苯基·甲基甲酮)。
酮分子间不能形成氢键,其沸点低于相应的醇,但羰基氧能和水分子形成氢键,所以低碳数酮(低级酮)溶于水。
低级酮是液体,具有令人愉快的气味,高碳数酮(高级酮)是固体。
化学性质活泼,易与氢氰酸、格利雅试剂、羟胺、醇等发生亲核加成反应;可还原成醇。受羰基的极化作用,有α-H的酮可发生卤代反应;在碱性条件下,具有甲基的酮可发生卤仿反应。由仲醇氧化、芳烃的酰化和羧酸衍生物与有机金属化合物反应制备。丙酮、环己酮是重要的化工原料

苯和酮的性质,内容,现象,理解释
答:你到底想问什么呢?苯?酮?苯为无色不溶于水的粘稠状液体,密度比水小,不饱和度很高。酮 是羰基与两个烃基相连的化合物,在稀碱或稀酸的作用下,两分子的酮或醛可以发生羟醛缩合反应,酮还可以发生烃基上的取代反应,酮羰基在某些条件下可以加成(看具体题目),也可以被氧化。

醛酮的很多化学性质基本相同,但氧化反应中有很大差别,为什么?
答:醛酮的很多化学性质基本相同,但氧化反应中有很大差别。即: 醛可以被氧化成羧酸;但酮一般不可以进一步氧化, 除非碳链断裂。见图:

醛.醚.酮的区别
答:2、醚 环状醚类比如四氢呋喃和1,4-二恶烷能与水混溶,这是因为这类醚分子的氧原子比起烷基醚(链状醚)来说更暴露于分子之外,所以极性比起后者更大。3、酮 酮的沸点(摄氏度)丙酮:56.2 丁酮:79.6 2-戊酮:102.4 三、化学性质不同 1、醛 在有机反应中,加氢或去氧的反应叫还原反应...

酮基的性质
答:物理性质:具有强红外吸收。化学性质:由于氧的强吸电子性,碳原子上易发生亲核加成反应。其它常见化学反应包括:亲核还原反应,羟醛缩合反应。反应:α-氢的反应 (1)羟醛缩合在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基...

酮和醛有什么区别?
答:可以用银氨溶液或者氢氧化铜来鉴别酮和醛。1、银镜反应 银氨络合物(氨银配合物,又称托伦试剂)可以被醛类化合物还原为银,而醛被氧化为相应的羧酸根离子,生成的银附着在容器壁上光亮如镜。因此,在样品溶液中加入银氨络合物,生成银镜的即为醛,不生成的为酮。2、氢氧化铜鉴别法 醛类可以与新制...

醇酚醛酮化学性质实验的现象和反应式
答:具有甲基酮和CH3CH(OH)-结构的化合物在碱性条件下与卤素能发生卤仿反应,其中碘仿反应得到的是黄色晶体,现象明显,故常用来鉴别此类化合物。醛和酮由于它们的羰基所连的基团的不同,而使得在性质上又表现出一些差异。例如醛能和一些弱氧化剂如托伦试剂和斐林试剂等反应,而酮则不能,由此可以鉴别醛...

丁酮的性质
答:二、化学性质 1、甲基乙基酮由于具有羰基及与羰基相邻接的活泼氢,因此容易发生各种反应。与盐酸或氢氧化钠一起加热发生缩合,生成3,4-二甲基-3-己烯-2-酮或3-甲基-3-庚烯-5-酮。长时间受日光照射时,生成乙烷、乙酸、缩合产物等。用硝酸氧化时生成联乙酰。用铬酸等强氧化剂氧化时生成乙酸。丁酮对...

二己酮的物理和化学性质
答:又称乙基·丙基(甲)酮(methyl propyl ketone)。无色有香味液体,沸点123~124℃,相对密度0.8118,折射率1.4004。微溶于水,溶于丙酮、乙醇和乙醚。可被多种还原试剂还原,但对氧化剂较稳定。在强碱作用下,α-氢原子可被烷基化。与羟胺、肼等作用分别形成肟、腙。由3-己醇在酸性条件下用重铬酸钾...

环己酮的理化性质及危险特性表
答:3. 环己酮与空气混合时,其爆炸极限与开链饱和酮相同。4. 在工业上,环己酮主要被用作有机合成原料和溶剂,例如它可以溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。高氯酸的理化性质及危险特性如下:1. 高氯酸是一种无机化合物,化学式为HClO4。它是六大无机强酸之首,也是氯的最高价氧化物的水化物。2. 高氯酸...