习题解答,判断有无芳香性 有机化学芳香性判断题

作者&投稿:滕茗 (若有异议请与网页底部的电邮联系)

芳香烃,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构,历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、二甲苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6)。芳香烃的π 电子数为4n+2 (n为非负整数)。

苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内,因此它是一个平面分子,六个碳原子组成一个正六边形,碳键键长是均等的,约为140 pm,介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm,所有的键角都为120°。

从结构上看,苯具有平面的环状结构,键长完全平均化,碳氢比为1。从性质上看,苯具有特殊的稳定性:环己烯的氢化热ΔH=-120kJ/mol,环己二烯的氢化热ΔH=-232kJ/mol(由于其共轭双键增加了其稳定性)。而苯的氢化热ΔH=-208kJ/mol。1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时,不但不吸热,反而放出少量的热量。这说明:苯比相应的环己三烯类要稳定得多,从1,3-环己二烯变成苯时,分子结构已发生了根本的变化,并导致了一个稳定体系的形成。

苯难于氧化和加成,而易于发生亲电取代反应,与普通烯烃的性质有明显的区别。

苯还具有特殊的光谱特征。苯环上的氢处于核磁共振的低场。

上述特点说明了苯具有典型的芳香特征。

最简单的联苯是二联苯。在二联苯中,每个苯环都保持了苯的结构特性。连接两个苯环之间的单键可以自由旋转,但当二联苯的四个邻位氢原子都被相当大的基团取代时,单键的旋转将会受到阻碍,并产生出一对光活性异构体。

芳香烃不溶于水,但溶于有机溶剂,如乙醚、四氯化碳、石油醚等非极性溶剂。一般芳香烃均比水轻;沸点随相对分子质量升高而升高;熔点除与相对分子质量有关外,还与其结构有关,通常对位异构体由于分子对称,熔点较高。一些常见芳香烃的物理性质列于下表中。

  1. 苯的加成反应

    苯具有特殊的稳定性,一般不易发生加成反应。但在特殊情况下,芳烃也能发生加成反应,而且总是三个双键同时发生反应,形成环己烷的取代物。如苯和氯在阳光下反应,生成六氯代环己烷。

    只在个别情况下,一个双键或两个双键可以单独发生反应。

  2. 萘、蒽和菲的加成反应

    萘比苯容易发生加成反应,例如:在不受光的作用下,一个萘分子和一个氯气分子加成得二氯化萘分子,后者可继续加氯气分子得四氯化萘分子,反应在这一步即停止,因为四氯化后的分子剩下一个完整的苯环,须在催化剂作用下才能进一步和氯气反应。二氯化萘和四氯化萘加热可以失去氯化氢,而分别得氯萘和二氯萘。

    由于稠环化合物的环十分活泼,因此一般不发生侧链的卤化。

    蒽和菲的9、10位化学活性较高,与卤素的加成反应优先在9、10位发生。

苯在催化氢化( catalytic hydrogenation)反应中一步生成环己烷。萘在发生催化加氢反应时,使用不同的催化剂和不同的反应条件,可分别得到不同的加氢产物。蒽和菲的9、10位化学活性较高,与氢气加成反应优先在9、10位发生。

烯、炔在室温下可迅速地被高锰酸钾氧化( oxidation),但苯即使在高温下与高锰酸钾、铬酸等强氧化剂共热,也不会被氧化。只有在五氧化二钒的催化作用下,苯才能在高温被氧化成顺丁烯二酸的酸酐。

烷基取代的苯易被氧化,但一般情况下,氧化时苯环仍保持不变,只是和苯环相连的烷基被氧化成羧基。

而且,不管侧链多长,只要和苯环相连的碳上有氢,氧化的最终结果都是侧链变成只有一个碳的羧基,如果苯环上有两个不等长的侧链,通常是长的侧链先被氧化。

只有苯环和一个三级碳原子相连或与一个极稳定的侧链相连时,在强烈的氧化条件下,侧链才得以保持,苯环被氧化成羧基。

希望我能帮助你解疑释惑。



根据芳香性定义

判断有无芳香性,详细点~

根据定义,物质结构中含有苯环的物质具有芳香性。
你可以很容易找出1-6号化合物都含有苯环结构。
4号不太明显,但“C6H5- ”就是苯基。

判断芳香性的休克尔规则提出,有芳香性的分子要满足三个条件:闭合环状平面型的分子;该环上的所有原子为sp2杂化;该环的π电子数为(4n+2)。当一个分子满足这三个条件时,该分子具有芳香性。

判断有无芳香性,详细点
答:根据定义,物质结构中含有苯环的物质具有芳香性。你可以很容易找出1-6号化合物都含有苯环结构。4号不太明显,但“C6H5- ”就是苯基。

如何判断一个物质是否有芳香性
答:与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围 π 电子,也可用 Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围 π 电子有 10 个,相当于[10]轮烯,符合 Hückel 规则(n=2),也具有芳香性.薁的偶极矩为 3.335...

习题解答,判断有无芳香性
答:芳香烃不溶于水,但溶于有机溶剂,如乙醚、四氯化碳、石油醚等非极性溶剂。一般芳香烃均比水轻;沸点随相对分子质量升高而升高;熔点除与相对分子质量有关外,还与其结构有关,通常对位异构体由于分子对称,熔点较高。一些常见芳香烃的物理性质列于下表中。苯的加成反应 苯具有特殊的稳定性,一般不易发...

芳香性如何判断?
答:判断一个化合物是否具有芳香性,必须用休克尔规则。休克尔规则由3个条件组成,即:所判断的化合物中有闭环共轭体系;成环的所有原子在同一个平面上;环内有4n+2个π电子(n必须为0或任意正整数)。一个化合物只有同时满足这3个条件才可以认为其具有芳香性,否则就没有。在这里有一些需要注意的点:1...

如何判断一个化合物是否具有芳香性呢?
答:一、Hückel规则 Hückel规则是判断化合物是否具有芳香性或反芳香性的快速方法,掌握Hückel规则能够让我们快速判断有机化合物的芳香性、反芳香性、非芳香性。二、结合Hückel规则,判断芳香性的基本标准 1、离域轨道的p轨道电子云中有4n+2(例如2、6、10等)个电子。2、碳环骨架在同一平面。3、环上每...

有机化学中如何判断物质的芳香性,举例说明
答:判断物质是否具有芳香性,需同时满足两个条件:1)平面闭合离域 2)π电子数吻合4n+2 二者缺一不可,称休克尔规则。π电子数满足4n+2,是使得离域电子刚好对成键分子轨道全充满。例如:苯分子,6个碳原子都在一个平面上,6个碳原子的p轨道全部平行,并侧面交盖,形成离域体系,并且该离域体系是...

如何判断芳香性?
答:判断:那些含有sp2杂化原子的共平面的共轭单环体系,当含有4n+2π电子时,将有相对的电子稳定性,也就是具有芳香性。п电子数=碳原子+杂原子 举例:杂环化合物中,碳原子和杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ健,并且在一个平面上,每个碳原子及杂原子上均有一个p轨道互相平行,在碳原子的p轨道中有...

如何判断一个化合物具有芳香性?
答:判断芳香性4n+2,n判断方法如下:1、确定分子中参与成键的p轨道电子数。2、确定共轭体系的电子数。对于单环化合物,共轭体系中每个不饱和碳原子算一个π电子;对于呋喃、吡咯等杂环化合物,每个参与共轭的p轨道电子算两个π电子。3、确定π电子总数。根据分子结构,计算出π电子的总数。4、判断π电子...

芳香性如何判断
答:1、被判定的单元内所有原子共平面。2、满足4n+2个π电子规则。3、一个双键计2个π电子。环丙烯只有一个双键,故只有2个π电子。但是环丙烯中的3个C原子并不共平面,因此不具有芳香性。若是环丙烯正离子,则不同,那个SP3杂化的C原子失去电子,形成碳正离子后,与其他2个SP2杂化的碳原子共平面,...

芳香性强弱怎么判断?麻烦您解答一下
答:依据休克尔规则进行判断。从休克尔规则可以得知,具有芳香性的具有如下四个特点的分子:它们包括若干数目π键的环状体系(π电子总数必须等于4n+2,其中n为自然整数);它们具有平面结构,或至少非常接近平面(平面扭转不大于0.1nm);环上的每一个原子必须是sp2杂化;环上的π电子能够发生离域。分子具有...