有机化学中如何判断物质的芳香性,举例说明 有机化学中怎么比较物质的芳香性的大小

作者&投稿:雪耐 (若有异议请与网页底部的电邮联系)
理论
是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环 德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度,对环状化合物的芳香性提出了如下的规则,即休克尔规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的 π 电子数为 4n+2(n=0,1,2,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数(如图).苯有六个 π 电子,符合 4n+2 规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性.而环丁二烯,环辛四烯的 π 电子数不符合 4n+2 规则,故无芳香性.
经验+例子
我们自己判断时就不用这么麻烦了,我经常用的一个简单方法就是数一数环内的双键数,比如苯环中有3个双键,则π 电子数就是3*2=6,符合休克尔规则,又比如萘环中有5个双键,则π 电子数就是5*2=10,符合休克尔规则

判断物质是否具有芳香性,需同时满足两个条件:
1)平面闭合离域
2)π电子数吻合4n+2
二者缺一不可,称休克尔规则。π电子数满足4n+2,是使得离域电子刚好对成键分子轨道全充满。

例如:苯分子,6个碳原子都在一个平面上,6个碳原子的p轨道全部平行,并侧面交盖,形成离域体系,并且该离域体系是封闭的,满足第1条;π电子数为6,吻合4n+2(n=1),(苯分子中有三个成键轨道,6电子刚好全充满)。两条同时都满足,故苯有芳香性。

再如:萘、蒽这样的分子,也都满足休克尔规则,有芳香性;又如,环丙烯正离子,因为成正离子后,原SP3杂化的碳转为SP2,所以环丙烯正离子中3个碳原子全在一个平面上,并且p轨道全部平行且交盖,形成平面闭合离域体系,π电子数为2,吻合4n+2(n=0),所以有芳香性,同样的还有环戊二烯负离子、环庚三烯正离子等,称非苯芳烃。

有一些离域电子组成一些π键,并且令整个环系统可以当成单与双键的组合;
给出离域电子形成π键的原子需处于同一个平面;
原子需组成一个环;
组成π键的电子总数需为 4n+2,即不是4的倍数的双数(休克尔规则);
可进行亲电芳香取代反应和亲核芳香取代反应。
苯就是一个较好的例子,它适合以上所有条件,并且有6个离域电子(即n=1)。有4n+2个π电子的化合物通常都是芳香性的。环丁二烯只有4个离域电子,所以不属于芳香性化合物。这些只有4n个π电子而又具近似平面结构的环状化合物称为反芳香性化合物。
非芳香族的有机物就叫做脂肪族,脂肪族没有芳香族具有的特殊的共振稳定作用。在受到与平面垂直的外磁场作用时,离域的π电子环电流产生的感应磁场可将整个空间划分为屏蔽区与去屏蔽区,可在核磁共振结果上显示出来。
在商业中最重要的芳香化合物就是苯和甲苯,每年产量极高。从石油中得到的苯和甲苯可用来做其他极有用的日用品材料,包括苯乙烯、苯酚、苯胺及尼龙。

化学 有机化学 如何判断芳香性?详细解释一下,,~

休克尔规则

规则表明,对完全共轭的、单环的、平面多烯来说,具有(4n+2)个 π电子(这里n是大于或等于零的整数)的分子,可能具有特殊芳香稳定性。
小例
随着磁共振实验方法的出现,对决定一化合物是否具有芳香性起了重要的作用,并对芳香性的本质有了进一步的了解。因此芳香性更广泛的含义为:分子必须是共平面的封闭共轭体系;键发生了平均化;体系较稳定(有较大的共振能);从实验看,易发生环上的亲电取代反应,不易发生加成反应;在磁场中,能产生感磁环流;从微观上看,π电子数符合4n+2规则。
书上原话

有机化学中怎么比较物质的芳香性的大小
科学食用味精,在烹调中还应该做到以下几点:
1.对用高汤烹制的菜肴,不必使用味精.因为高汤本身已具有鲜、香、清的特点,使用味精,会将本味掩盖,菜肴口味不伦不类.
2.对酸性强的菜肴,如:糖醋、醋熘菜等,不宜使用味精.因为味精在酸性环境中不易溶解,酸性越大溶解度越低,鲜味的效果越差.
3.在含碱性原料的菜肴中不宜使用味精,因为味精遇碱会化合成谷氨酸二钠,产生氨水臭味.
4.味精使用时应掌握好用量,如投放量过多,会使菜中产生苦涩的怪味,造成相反的效果,每道菜不应超过0.5毫克.
5.做菜使用味精,应在起锅时加入.因为在高温下,味精会分解为焦谷氨酸钠,即脱水谷氨酸钠,不但没有鲜味,而且还会产生毒素,危害人体.

如何判断芳香性?
答:判断:那些含有sp2杂化原子的共平面的共轭单环体系,当含有4n+2π电子时,将有相对的电子稳定性,也就是具有芳香性。п电子数=碳原子+杂原子 举例:杂环化合物中,碳原子和杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ健,并且在一个平面上,每个碳原子及杂原子上均有一个p轨道互相平行,在碳原子的p轨道中有...

芳香性强弱怎么判断?麻烦您解答一下
答:但不易进行加成反应,而与苯相似,容易进行亲电取代;通过氢化热或燃烧热对离域能的热化学测量表明,这类具有芳香性的环状分子比相应的非环体系具有低的氢化热低的燃烧热,而显示特殊的稳定性。用物理方法和核磁共振谱进行测定,这类化合物的质子与苯及其衍生物的质子一样,显示类似的化学位。

(有机化学)判断一个化合物有无芳香性休克尔方程,怎么数这个电子?什么样...
答:并不是说n怎么数,n=0,1,2,3……,而应该说pi电子怎么数。pi电子就是p轨道参与成键的电子,每一个pi键有俩个pi电子。pi电子数等于4n+2,再加上满足单环共轭多烯的共平面性,则大体可判断芳香性。共轭体系中一个不饱和碳原子算一个pi电子。环状正离子和负离子符合4n+2规则的共轭多烯也具有...

呋喃有没有芳香性?如何判断一个有机物有无芳香性?
答:呋喃有芳香性。判断芳香性有3点:一、休克而规则(即4n+2原理),二、是否生成一个封闭的共轭体系,三、原子是否共平面。以上3条必须全部满足才能判断具有芳香性。

芳香性强弱怎么判断?麻烦您解答一下
答:4. 核磁共振谱:通过核磁共振谱可以测定芳香性物质的化学位移值,其中核独立化学位移值(NICS)可以评估分子体系的芳香性和反芳香性。NICS的值越小,表明分子的芳香性越强。需要注意的是,芳香性是一个相对的概念,不同的化合物其芳香性可能存在差异。此外,芳香性也与化合物的稳定性、反应性和生物活性...

化学,芳香性大小比较怎么判断?
答:分子的空间因素和参与成大π键的原子轨道因素等等造成的分子能量降低的强度越大,芳香性越大.比如噻吩、吡咯、呋喃,由于电负性的问题,p电子参与大π键倾向存在差异,芳香性噻吩>吡咯>呋喃.环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行...

芳香族化合物怎么判断
答:芳香核的取代反应主要包括亲电取代、亲核取代和自由基取代三种机制,其中亲电取代最为常见,例如卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化等反应。5. 芳香族化合物在有机合成中的重要性:在有机化学的工业应用中,芳香族化合物扮演着极其重要的角色,它们是许多药物、农药、颜料和塑料的关键原料。此外,芳香族化合...

含氮化合物芳香性(11-2中的三如何判断)
答:答案 2、5 判断芳香性靠休克尔规则,π电子数满足4n+2,则有芳香性 一个双键2个π电子,杂原子与环形成共轭的孤对电子也是π电子,有电荷要考虑电荷。对于杂环化合物,要注意杂原子是否有参与共轭的孤对电子。吡咯的N上有1对孤对电子参与共轭,故其虽然只有2个双键却有6个π电子。吡啶有3个双键,...

高等化学--怎么判断一种物质具有“芳香性”?TT电子个数怎么判断,给个例...
答:一般就是π电子数符合4n+2规则且共面。π电子数就是看这个共轭体系中有多少个离域电子。中性环上,一般有几个共轭的碳就可以提供几个离域电子。C+或C-离子减去或增加一个电子。例如环庚三烯正离子就是7-1=6个,环戊二烯负离子就是5+1=6个,他们都符合4n+2,有芳香性。

怎么判断化学物质是否具有芳香性
答:用休克尔4n+2规则,不过必须是平面环,n大于等于0,pai电子等于这个数目就是芳香性。