【有机物化学基础】肉桂酸甲酯（ ）又称苯基丙烯酸甲酯，具有可可香味，主要用于日化和食品工业，是常用 肉桂酸甲酯的肉桂酸甲酯的合成

（1）CD（2分)（2） （2分）（3）①羟基、羧基（各1分）② （2分）③加成反应、消去反应（各1分）④ （2分） 试题分析：（1）A、肉桂酸甲酯的分子式为C 10 H 10 O 2 ，摩尔质量为162g/mol，错误；B、肉桂酸甲酯含有碳碳双键，能被酸性KMnO 4 溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色褪色，错误；C、肉桂酸甲酯含有酯基，在碱性条件下可以发生水解反应，正确；D、肉桂酸甲酯含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，正确。（2）根据分子结构模型可得该物质的结构简式。（3）①由G的结构简式可推出E为 ，含有的官能团为羟基、羧基，②B为 ，C为 ，B发生取代反应转化为C，所以化学方程式为： ③由C可推知A为 ，F为 ，则A生成B需发生加成反应，E生成F需发生消去反应。④F的同分异构体中含有苯环，且苯环上只有一个支链，在一定条件下，l mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，则说明含有两个醛基，因为只含一个支链，则两个醛基连接在同一个碳原子上，则符合条件的F的同分异构体为： 。

肉桂酸甲酯又称β- 苯基丙烯酸甲酯，具有可可香味，主要用于日化和食品工业，是常用的定香剂或食用香精，同时也是重要的有机合成原料。目前它的合成方法有无机酸 (如盐酸 、硫酸) 催化酯化法、有机酸催化酯化法、多相催化酯化法和高压微波合成法。无机酸催化酯化法存在副反应多，反应时间长,产品收率低，设备腐蚀严重，后处理产生的废水等缺点；多相催化酯化法反应时间长，产品收率不高 (72 %～87 %)；有机酸催化酯化法反应时间短，产品收率高，但成本高；高压微波合成法虽然能克服前三种方法的缺点，但是难于实现工业化生产。20 世纪20年代在美国普林斯顿大学化学实验室发现超声波有加速化学反应的作用，在20世纪80 年代中期超声波在化学中的应用研究迅速发展，超声波在有机化学中已被应用于氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应、水解反应等，几乎涉及有机化学的各个领域，超声化学方法被认为是绿色化学。超声波作为一种新的能量形式用于有机化学反应，不仅使很多以往不能进行或难以进行的反应得以顺利进行，而且它作为一种方便、迅速、有效、安全的合成技术大大优于传统的搅拌、外加热方法。本文采用超声波辐射技术，对肉桂酸甲酯的合成进行探索性研究，实验结果表明，采用超声波合成肉桂酸甲酯，产品收率高，反应条件简单，易于工业化生产。 肉桂酸和甲醇为化学纯;Na HSO4・H2 O为分析纯; XRC - 1 显微熔点测定仪(中国成都,四川大学科仪厂) ; P E - 2400C HN 元素分析仪(美国P E 公司) ;MA GNA - IR550 型富利叶红外光谱仪(美国P E 公司) ; FR- 1 型全聚四氟乙烯密封增压微波消化罐(70mL ,压力1 . 2M Pa ,四川省分析测试研究所生产) ; KQ - 200 KDB型高功率数控超声波清洗器(中国昆山超声仪器有限公司,工作频率40 KHz) 。 据研究认为超声波催化促进有机化学反应 ,是由于液体反应物在超声波作用下 ,产生无数微小空腔 ,空腔内产生瞬时的高温高压而使反应速度加快 ,而且空腔内外压力十分悬殊 ,致使空腔迅速塌陷 、破裂 ,产生极大的冲击力 ,从而起到了激烈搅拌的作用 ,使反应物充分接触 ,从而提高反应效率。研究表明 ,采用超声波辐射技术 ,以 Na HSO4・H2 O 为催化剂 ,合成肉桂酸甲酯的最佳反应条件为：醇酸物质的量比为 8 ∶1 ,催化剂用量为反应物总质量的 10. 0 % ,超声波功率为 120 W ,辐射时间为 2. 5h ,产品平均收率为 96. 3 %。该法简便 ,产品收率高 ,有工业应用价值。