实验室制备肉桂酸的化学方程式为: 副反应: 药品物理常数 主要实验装置和步骤如下: (I) 合成:向装 肉桂酸主要用于制备酯类,还用作植物生长促进剂、长效杀菌剂.苯...

作者&投稿:姓牵 (若有异议请与网页底部的电邮联系)

(1)因乙酐遇水水解成乙酸,无水CH3COONa,遇水失去催化作用,影响反应进行。  溶解在自己的结晶水中
(2)BC
(3)蒸馏烧瓶    安全管
(4)中和反应中产生的副产品乙酸,使肉桂酸以盐的形式溶于水中
(5)出去未反应的苯甲醛
打开活塞K(让水蒸气发生器和大气相通)   再停止加热
(6)脱色(或除去有色物质或答除去苯乙烯)    CD

肉桂酸的制备装置图~

肉桂酸的制备实验



一、实验原理

利用珀金(Perkin)反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂,提供CH3COO- 负离子,从而使脂肪酸酐生成负碳离子,然后负碳离子和醛或羧酸衍生物(酐和酯)分子中的羰基发生亲核加成,形成中间体。

在珀金反应中,是碳酸钾夺取乙酐分子中的α-H, 形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是干燥的。



主反应:

副反应:



在本实验中,由于乙酸酐易水解,无水醋酸钾易吸潮,反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度,但反应温度太高,易引起脱羧和聚合等副反应,所以反应温度控制在150~170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。











五、 实验装置图



(1)合成装置图

(2)水蒸气蒸馏图

(3)抽滤装置图




六、思考题

1、本实验利用碳酸钾代替perkin反应中的醋酸钾,使反应时间缩短,那么具有何种结构的醛能进行perkin反应?

答:醛基与苯环直接相连的芳香醛能发生Perkin反应。

2、用水蒸气蒸馏能除去什么?能不能不用水蒸气蒸馏?如何判断蒸馏终点?

答:①除去未反应的苯甲醛;

②不行,必须用水蒸气蒸馏,因为混合物中含有大量的焦油状物质,通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用;

③当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时,即可断定水蒸汽蒸馏结束(也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在)。

3、在perkin反应中,醛和具有R2CHCOOCOCHR2结构的酸酐相互作用,能得到不饱和酸吗?为什么?

答:不能。因为具有(R2CHCO)2O结构的酸酐分子只有一个α-H原子。

4、苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾存在下,相互作用得到什么产物?

答:得到α-甲基肉桂酸(即:α-甲基-β-苯基丙烯酸)。

5、制备肉桂酸时,往往出现焦油,它是怎样产生的?又是如何除去的?

答:产生焦油的原因是:在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯,苯乙烯在此温度下聚合所致,焦油中可溶解其它物质。产生的焦油可用活性炭与反应混合物碱溶液一起加热煮沸,焦油被吸附在活性炭上,经过滤除去。

6、在肉桂酸制备实验中,为什么要缓慢加入固体碳酸钠来调解pH值?

答:对于酸碱中和反应,若加入碳酸钠的速度过快,易产生大量CO2的气泡,而且不利于准确调节pH值。

7、久置的苯甲醛中有何杂质?如何除去?为什么要除去苯甲醛中的杂质?

答:久置的苯甲醛中含有较多的苯甲酸杂质;采用蒸馏的方法除去;若不先除去,则混在肉桂酸产品中,由于结构相似,不易除去。

8、制备肉桂酸时为何采用水蒸汽蒸馏?

答:因为在反应混合物中含有未反应的苯甲醛油状物,它在常压下蒸馏时易氧化分解,故采用水蒸汽蒸馏,以除去未反应的苯甲醛。

9、在肉桂酸制备实验中,能否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳酸钠来中和水溶液?

答:不能。因为苯甲醛在强碱存在下可发生Cannizzaro反应。

10、用水蒸气蒸馏的物质应具备什么条件?

答:(1)随水蒸气蒸出的物质应不溶或难溶于水;

(2)在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化;

(3)在一定大气压下,要有一定的蒸汽压。

11、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏?

答:下列情况需要采用水蒸气蒸馏:

(1)混合物中含有大量的固体,通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。

(2)混合物中含有焦油状物质,采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。

(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。

12、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作?

答:(1)在进行水蒸气蒸馏之前,应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密。

(2)开始蒸馏时,应将T形管的止水夹打开,当水蒸气发生器里的水沸腾,有大量水蒸气溢出时再旋紧夹子,使水蒸气进入三颈烧瓶中,并调整加热速度,以馏出速度2—3滴/秒为宜。

(3)操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生,若有,应立即打开夹子,停止加热,找出原因,排除故障后方可继续加热。



附: 1、肉桂酸制备合成方法综述:

http://wenku.baidu.com/view/dc409efa700abb68a982fb4c.html



2、视频: 肉桂酸的制备 http://v.youku.com/v_show/id_XMTgzMzkwMTE2.html

(1)由于水蒸气蒸馏使有机物可在较低的温度下从混合物中蒸馏出来,可以避免在常压下蒸馏时所造成的损失,提高分离提纯的效率.同时在操作和装置方面也较减压蒸馏简便一些,所以水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物,故答案为:为了蒸出苯甲醛;(2)在肉桂酸制备实验中,缓慢加入固体碳酸钠,可以减小二氧化碳产生速率,有利于调节PH,所以缓慢加入固体碳酸钠来调节pH值原因是:若加入碳酸钠的速度过快,易产生大量CO2的气泡,而且不利于准确调节pH值,故答案为:若加入碳酸钠的速度过快,易产生大量CO2的气泡,而且不利于准确调节pH值;(3)由于洗涤是为了洗去固体表面的杂质,冷水中固体溶解度减小,可以减少固体损失,故答案为:提纯,洗去固体表面的杂质离子,同时用冷水是为了减少固体因溶解带来的损失;(4)2C6H5CHO+KOH(浓)→C6H5COOK+C6H5CH2OH反应中,醛基被氧化成了羧基,同时醛基被还原成醇羟基,属于氧化还原反应,故答案为:氧化还原反应;(5)根据反应C6H5CHO+(CH3CO)2O?C6H5CH=CHCOOH+CH3COOH,苯甲醛和丙酸酐[(CH3CH2CO)2O]在无水K2CO3存在下反应方程式为:,故答案为:.

肉桂酸是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的...
答:所以加入1:1的盐酸的目的是使肉桂酸盐转化为肉桂酸;放入比布氏漏斗内径小的滤纸后,先由洗瓶挤出少量蒸馏水润湿滤纸,微启水龙头,稍微抽吸,使滤纸紧贴在漏斗的瓷板上,然后开大水龙头进行抽气过滤,所以选项B不正确,其余选项都是正确的,故答案为:使肉桂酸盐转化为肉桂酸; ACD;(5)...

肉桂酸制备中产生的水是否对实验有影响
答:显然,混合物的沸点低于任何一个组分的沸点。所以,可以用水蒸气蒸馏除去杂质,纯化产品。肉桂酸的制备的实验目的是为了了解肉桂酸的制备原理和方法和掌握水蒸气蒸馏的原理,用处和操作学习并掌握固体有机化合物的提纯方法:脱色、重结晶。实验原理是为了用苯甲醛和乙酸酐作原料,发生反应,反应成方程式,然后...

肉桂酸的制备 如何进行酸化操作
答:四、实验装置: 1、回流装置 2、水汽蒸馏装置:(示范组装) 五、实验重点: 1、 了解用珀金(PerKin)反应制备肉桂酸的原理和方法。 2、 掌握回流操作:自下而上自左到右安装装置。冷凝水下进上出。需加沸石。控制回流蒸 气上升高度不超过2个球。 3、 掌握水蒸汽蒸馏操作:水蒸气蒸馏是分离和提...

肉桂酸主要用于制备酯类,还用作植物生长促进剂、长效杀菌剂.苯甲醛和乙...
答:(1)由于水蒸气蒸馏使有机物可在较低的温度下从混合物中蒸馏出来,可以避免在常压下蒸馏时所造成的损失,提高分离提纯的效率.同时在操作和装置方面也较减压蒸馏简便一些,所以水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物,故答案为:为了蒸出苯甲醛;(2)在肉桂酸制备实验中,缓慢加入固体碳酸钠,可以减小...

肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体.它常在无水醋酸钾或...
答:故答案为:蒸气通路短以减少蒸气过多冷凝,向水蒸气发生器倾斜以防止冷凝水流入蒸馏瓶而造成积水过多的问题;(5),用热水溶解反应后产物,用图2所示装置进行水蒸气蒸馏、10%NaOH溶解、活性炭脱色、冷却得到白色粗产品A,苯甲醛和醋酸酐反应生成肉桂酸的同时生成乙酸,...

肉桂酸的制备实验中能否用碳酸钠代替醋酸钾
答:至馏液无油珠为止。反应液用少许活性炭煮沸脱色后过滤。滤液用浓盐酸酸化,使刚果红试纸变蓝。待结晶全部析出后,减压抽滤,干燥。2结果与讨论柏琴反应是英国有机化学家W.Perkin于1867年研究发现的。最基本的反应为苯甲醛和醋酸酐,在醋酸钾(钠)的催化作用下,缩合生成β-苯丙烯酸(肉桂酸)。

(20分) +R′CH 2 COOC 2 H 5 聚乙烯醇肉桂酸酯是最早用于光刻胶的光敏...
答:(1)CH 3 COOCH==CH 2 (2) +nH 2 O +nCH 3 COOH(3)加成 取代(4)CH 2 ==CHCH 2 COOH CH 3 CH="=CHCOOH " 由A聚合生成的高聚物可推得A的结构简式为CH 3 COOCH==CH 2 。 的结构中含有酯的官能团,在碱性条件下发生水解: +nH 2 O→ +nCH 3 COOH,故B物...

肉桂酸和氢化肉桂酸
答:它的化学式为C9H10O,分子量为134.18g/mol。这两种化合物在化学结构上有所不同,但都含有芳香性的苯环和丙烯酰基。它们在化学性质和用途上也有很大的区别。肉桂酸常用于合成其他有机化合物,如芳香族氨基酸、香精和香味剂等;而氢化肉桂酸则常用于制备糖皮质激素、驱蚊剂和其他药物等。

...下列是合成肉桂醛、制备肉桂酸的反应路线: 实验
答:(1)羟基 醛基 (2分) (2) (2分) (3) (3分)(4)加成 消去(共2分)(5)保护碳碳双健,防止被氧化 (2分) (6) (2分)(7) (2分) 略

制备肉桂酸不中和是否可以
答:不可以,因为中和时必须使溶液呈碱性,控制pH=8较合适,因为氢氧化钠的碱性太强,且加入的量不易控制,且易会发生坎尼查罗反应。加入过量的氢氧化钠会使肉桂酸与之中和形成可溶于水的肉桂酸钠,从而不能使肉桂酸固体析出。将蒸馏瓶冷却,加入10%氢氧化钠溶液20mL,使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。待...