大学化学 有机合成题1 关于大学有机化学合成题一般思路

作者&投稿:彩滕 (若有异议请与网页底部的电邮联系)
  1. 先由苯制氯苯,然后水解得到苯酚

  2. 苯酚与硫酸反应得到对位磺酸基的苯酚

  3. 上述化合物在混酸中硝化

  4. 在热水中将磺酸基去除掉。得到邻硝基苯酚。

  5. 甲苯自由基取代得到苄基溴

  6. 邻硝基苯酚与苄基溴在碳酸钠水溶液中得到目标分子。



一个有机化学题(大学)~

烯烃与卤化氢加成的机理是先形成碳正离子,然后卤素负离子进攻碳正离子得到产物。所以双键电子云密度越高,越容易被氢离子进攻,所以反应速率就越快。
第一个,1-丁烯的反应速率比乙烯更快。因为烷基是弱的给电子基,会稍微提升双键的电子云密度。同时,由于2号碳形成的碳正离子是更加稳定的仲碳正离子,所以最后溴加在2号碳上,得到符合马氏规则的产物。

第二个,反应速率更慢。三氟甲基由于存在F原子的强-I效应,所以是个很强的吸电子基,能降低双键电子云密度,使反应变慢。由于这个吸电子作用,2号碳形成的碳正离子非常不稳定,所以反应更加趋向于在1号碳上形成碳正离子,得到反马氏产物。
第三个,反应比乙烯快得多。含有孤对电子的基团,比如烷氧基,氨基等,是非常强的给电子基,因为孤对电子可以与双键的π电子发生共轭,从而明显提高双键的电子云密度。

太广泛了……逆向探索的方法吧,我都是这么用的。不过首先要熟悉各种化学反应。