nbs在有机化学中是什么意思?

作者&投稿:史娄 (若有异议请与网页底部的电邮联系)

NBS是用作链烯烃类及有机合成时的选择性溴化剂,进攻与双键相连的α-H。

就是NBS上的-Br取代链烯烃上的α-H。

NBS是具有高度选择性的溴化剂,只进攻弱的C-H键即进攻与双键或苯环相连的α-H。

就是苯环上的α-H可以被-Br取代。

单链烯烃分子通式为CnH₂n,常温下C₂—C₄为气体,是非极性分子,不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的官能团,具有反应活性,可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应,还可氧化发生双键的断裂,生成醛、羧酸等。

烯烃和NBS作用,烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用,得到的一溴代物有三种。

1、CH₂=CHCHBrCH₃;

2、CH₃CH=CHCH₂Br;

3、CH₃C(CH₂Br)=CH₂;

NBS可以和烯烃在水溶液中反应,生成羟基溴代烷2。

该反应优化的条件是:

在0℃下,将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS。

该反应的反应机理为:

i)溴鎓离子的生成;

ii)水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物,符合马氏规则。

该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。

如果不加入水,而加入其它亲核试剂,亦可合成其它的双官能团化合物。

霍夫曼重排反应中的溴化:

N-溴代琥珀酰亚胺在强碱(例如DBU)存在下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应转变为中间产物异氰酸酯。异氰酸酯则与带有羟基的化合物(例如甲醇)反应生成易水解和分离的氨基甲酸。

扩展资料:

烯烃与nbs自由基取代反应:

产物是α-Br 烯烃 是个自由基取代反应,最好把反应条件标明了,这个反应一般在低温条件下,由一些自由基引发剂或光照,发生的取代反应类似于烷烃的卤代。为何不发生亲电加成。是因为NBS提供的溴源浓度低,不利于加成反应的进行。

当有过氧化物(如H₂O₂,R-O-O-R等)存在,氢溴酸与丙烯或其他不对称烯烃起加成反应时,反应取向是反马尔科夫尼科夫规则的。此反应不是亲电加成反应而是自由基加成反应。它经历了链引发、链传递、链终止阶段。

首先过氧化物如过氧化二苯甲酰,受热时分解成苯酰氧自由基,或苯自由基,促进溴化氢分解为溴自由基,这是链引发阶段。

溴自由基与不对称烯烃加成后生成一个新的自由基,这个新自由基与另一分子HBr反应而生成一溴代烷和一个新的溴自由基,这是链传递阶段。

在这个链传递阶段中,溴自由基加成也有两个取向,以生成稳定自由基为主要取向,所以,生成的产物(Ⅱ)与亲电加成产物不同,即所谓反马氏规则。

只有烯烃与溴化氢在有过氧化物存在下或光照下才生成反马氏规则的产物。过氧化物的存在,对与HCl和HI的加成反应方式没有影响。

因为H-Cl键的解离能(431kJ/mol)比H-Br键(364kJ/mol)的大,产生自由基Cl·比较困难;而H-I键虽然解离能(297kJ/mol)小,较易产生I·,但是I·的活泼性差。

难与烯烃迅速加成,却容易自相结合成碘分子(I2)。所以不对称烯烃与HCl和HI加成时都没有过氧化物效应,得到的加成产物仍服从马氏规则。

NBS由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和氢氧化钠溶液,搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品。

或由丁二酸与氨合成丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品。

参考资料来源:百度百科-烯烃

参考资料来源:百度百科-NBS



NBS是有机化学中的缩写词,全称为N-bromo succinimide。它是一种常用的卤代试剂,可用于选择性卤代烯烃和芳烃等化合物。NBS可以与溶液中的HBr反应,产生溴离子Br-和丁二酰亚胺(succinimide):
NBS + HBr Br- + succinimide
在反应体系中,丁二酰亚胺可以起到稳定溴自由基Br.的作用,从而防止过量溴化。此外,NBS还可作为氧化试剂,将芳香族化合物上的烷基转化为酮基,或将醇转化为醛或酮。由于NBS具有较强的卤代活性和较高的选择性,因此在有机合成中得到广泛应用。

~

化学试剂中有关分析纯的定义?
答:⑶单晶生产用高纯化学品。 ⑷光导纤维用高纯化学品。此外,还有仪分试剂、特纯试剂(杂质含量低于1/1000000~1/1000000000级)、特殊高纯度的有机材料等。 (5)等离子体质谱纯级试剂(ICP-Mass Pure Grade):绝大多数杂质元素含量低于0.1ppb,适合等离子体质谱仪(ICP Mass)日常分析工作。

美国大学ba和bs的区别是什么?宾夕法尼亚哪个大学好?
答:与国内状况类似,在做法就是BA或是BS时,我想大家紧紧围绕长远发展,由于专业的挑选决定了未来职业途径。但跟中国不一样的是,BA和BS并不是简单纹理区划。有机化学、电子计算机这种专业同样也有BA学士学位,而创作这种专业也同样也有BS学士学位。B.A.和B.S.有什么不同?BA体现了很多大学的文史类传统式...

实验室化学试剂管理要注意哪些事项
答:保存化学试剂要特别注意安全,放置试剂的地方应阴凉,干燥,通风良好。因试剂的种类多种多样,一般试剂按无机物和有机物两大类进行分类存放,特 殊试剂及危险试剂另存。 3.1无机物化学试剂的存放 按盐类、单质、氧化物、碱类、酸类等类别分别存放。盐类一般按金属离子所在周期表中的位置,也是从左向右,先下盐后酸式盐的...

加州大学洛杉矶分校文理学院课程介绍
答:该部门由四个相互关联和重叠的子学科组成,主要涉及无机化学的化学(无机化学),碳化合物的化学(有机化学),生命系统的化学(生物化学)以及物质的物理行为与其结构和化学性质(物理化学)的关系。 18.生物学(理学士) 有机生物学涉及现代生活的各个方面,并且理解生物体如何适应其环境是该学科的主要挑战。为了应对这一...

化学知识咯。。CP500ml 与AR500ml有什么区别?
答:光谱纯试剂:缩写为SP,表示光谱纯净。但由于有机物在光谱上显示不出,所以有时主成分达不到99.9%以上,使用时必须注意,特别是作基准物时,必须进行标定。其他的有 AAS 原子吸收光谱 AR 分析纯试剂 BC 生化试剂 BP 英国药典 BR 生物试剂 BS 生物染色剂 CP 化学纯 CR 化学试剂 EP 特纯 FCP ...

化学试剂的规格的划分及分类有哪些?
答:超纯试剂又称高纯试剂,是用一些特殊设备如石英、铂器皿生产的。( 更多质量检测、分析测试、化学计量、标准物质相关技术资料请参考中国标准物质 www.rmhot.com)光谱纯试剂:缩写为SP,表示光谱纯净。但由于有机物在光谱上显示不出,所以有时主成分达不到99.9%以上,使用时必须注意,特别是作基准物时,...

化学试剂BR级别是什么意思
答:光谱纯试剂(SP:Spectrum pure):表示光谱纯净。但由于有机物在光谱上显示不出,所以有时主成分达不到99.9%以上,使用时必须注意,特别是作基准物时,必须进行标定。纯度远高于优级纯的试剂叫做高纯试剂(≥ 99.99%)。目前,国外试剂厂生产的化学试剂的规格趋向于按用途划分,常见的如下:生化试剂 ...

2020-06-13化学药品 AR GR区别
答:指示剂 (ID):配制指示溶液用。 质量指标为变色范围和变色敏感程度。可替代CP,也适用于有机合成用。生化试剂(BR):配制 生物化学检验 试液 和生化合成。质量指标注重生物活性杂质。可替代指示剂,可用于有机合成 生物染色剂(BS):配制微生物标本染色液。 质量指标注重生物活性杂质。可替代指示剂,...

化学试剂AR和BR有什么区别
答:1、用途不同 AR 分析纯 化学试剂的一种纯度规格,标签为金光红。用于重要分析和一般性研究工作,适用于工业分析及化学实验。BR 生物试剂(Biochemical reagent)是指有关生命科学研究的生物材料或有机化合物,以及临床诊断、医学研究用的试剂 2、化学性质不同 AR 主成分含量很高、纯度较高,干扰杂质...

OA , LAS ,EDTA,6502,AES,BS-12;这些在化学中叫什么名字,有什么...
答:OA 有机酸助焊剂有机酸 看名字就知道什么用 LAS 阴离子表面活性剂 毒性物质 EDTA 乙二胺四乙酸 主要用于络合金属离子和分离金属.用作水处理剂和除垢剂,EDTA可防止水中存在的金属离子,给生产及应用环节造成的有害影响,EDTA 可适用于大型电厂锅炉的清洗,具有安全可靠,清洗周期短,除垢钝化一步完成的特点...