有机合成的方法有哪些? 有机合成中增长碳链的方法有哪些?

作者&投稿:臧才 (若有异议请与网页底部的电邮联系)
一、有机合成的过程
[思考与交流]阅读第三自然段,回答:
1、什么是有机合成?2、有机合成的任务有那些?3、用示意图表示出有机合成过程。
【板书】1、有机合成定义;有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程。
【投影】有机合成过程示意图:

【讲】有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应链上官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成第二个中间体,经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
【板书】4、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。
【思考与交流】官能团的引入方法
1、在碳链上引入C=C的三种方法:(1) (2) (3) 。
2、在碳链上引入卤素原子的三种方法:(1) (2) (3) 。
3、在碳链上引入羟基的四种方法:(1) (2) (3) (4) 。
【投影】学生汇报,评价,总结:

官能团的引入
引入-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
引入-X
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
引入C=C
某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢
引入-CHO
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
引入-COOH
醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
引入-COO-
酯化反应

【讲】除了官能团的引入,也可通过反应消除官能团,主要包括以下方法:通过有机物加成可消除不饱和键;通过消去、氧化或酯化可消除羧基;通过消去或取代可消除卤原子。
【板书】5、有机合成的关键—碳骨架的构建。
【问】如何增长碳链?
【讲】有机合成题中碳链的增长,一般会以信息的形式给出,常见的增长的方式有如下:
【投影】(1)加成反应:
(2)卤代烃+NaCN: CH3CH2Br+NaCN
【问】如何缩短碳链?
1、脱羧反应。如:RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
2、氧化反应,包括燃烧,烯、炔的部分氧化,丁烷的直接氧化成乙酸,苯的同系物氧化成苯甲酸等。如:
 

3、水解反应。主要包括酯的水解,蛋白质的水解和多糖的水解。如:
  
【板书】二、逆合成分析法
1、合成设计思路:
【讲】有机合成的解题思路是:首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪种官能团,与哪些知识信息有关;其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键;最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择出最佳的合成方案。
【投影】有机合成的设计思路

【板书】2、有机合成路线的设计
【讲】有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。
【讲】正向合成分析法是从已知的原料入手,找出合成所需要的真接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物,而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可以由上一步的中间体得到,依次类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
【投影】逆合成分析示意图:

【讲解】逆推法合成有机物思路
【探究】用绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项?
【讲】不使用有毒原料;不产生有毒副产物;产率尽可能高等
【板书】 3、解题思路:
(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
(3) 目标分子中官能团引入
【投影】

【点击试题】阅读课本,以 (草酸二乙酯)为例,说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯,官能团有 ;
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和 ;
(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的,则可推出醇为
(4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ;
(5)反推,乙醇的引入可用 ,或 ;
(6)由乙烯可用 制得B。

【投影】分析思路:

【投影】书写上述6步的化学反应方程式:

【点击试题】用乙炔和适当的无机试剂为原料,合成 。
资料1

资料2

【讲】从原料到产品在结构上产生两种变化:①从碳链化合物变为芳环化合物;②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知:由乙炔聚合可得苯环,如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法,即只有将苯先变为苯酚或苯胺,再溴代方可;而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知, 中的“—NH2”
可通过转化为重氮盐,再进行放氮反应除去。答案:
【投影】

 1.羟基的引入
  (1)烯烃与水加成
  (2)醛酮与氢气加成
  (3)卤代烃的水解
  (4)酯的水解
  2.卤原子的引入
  (1)烃与卤素的取代
  (2)不饱和烃与卤化氢、卤素的加成
  (3)醇与卤化氢的取代
  3.双键的引入
  (1)卤代烃的消去反应
  (2)醇的消去反应
  (3)炔烃不完全加成
  4.加成消不饱和键
  5.消去、氧化、酯化除羟基
  6.加成、氧化、除醛基
  7.不同官能团间的转换
  8.通过某种途径使一个官能团变为两个
  9.通过某种途径使官能团的位置

在化学当中,有机合成是怎么样的,有机合成路线设计的一般程序是什么?~

在化学当中,有机合成是从较简单的化合物或单质经化学反应合成有机物的过程。有时也包括从复杂原料降解为较简单化合物的过程。




合成路线的设计方法,一般有两种方法:"两头凑法"(类比分析法)“直推法”和“逆推法”
1. 正推法:从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。首先要比较 原料分子和目标化合物分子在 结构上的异同,包括 官能团和 碳骨架两个方面的异同;然后,设计由 原料分子转向目标化合物 的合成路线。其思维程序为“原料→中间产物→产品”
2. 逆推法:采取从产物逆推 ,设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。 其思维程序为“产品→中间产物→原料”。
"逆推法"一般程序是:
(1)首先确定所要合成的有机物属于何类型,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
(2)以题中要求的最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中所给定的原料为终点,同时结合题中给定的信息。
(3)在合成某一产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
类比分析法:其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的 内在联系→确定中间产物→产品”。

望采纳~! 谢谢!

1.双烯合成:在无水AlCl3的作用下,两个分子的烯结合成一新的分子.
2.羟醛缩合:如聚乙烯醇缩丁醛
3.成酯:聚酯:酸和醇在浓硫酸作用下,脱去水,形成酯
4.成酰胺:尼龙
5.格式反应:
6.亲核取代反应
7.苯的烷化和酰化,傅氏反应
8.炔跟HCN的反应。

金属-有机框架材料的合成方法
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答:聚苯胺的合成方法很多,但常用的合成方法有两大类:化学合成和电化学合成。 (1) 化学合成法 化学合成法是利用氧化剂作为引发剂在酸性介质中使苯胺单体发生氧化聚合,具体实施方法有如下几种。 ① 化学氧化聚合法 聚苯胺的化学氧化聚合法,是在酸性条件下用氧化剂使苯胺单体氧化聚合。质子酸是影响苯胺氧化聚合的重要因素...

常见的有机化学合成反应类型都有哪些
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答:酯化反应如果用酰氯和醇反应活性较高,加碱就可以反应。但酰氯要从酸制备过来,稳定性不好且对设备有腐蚀。如果直接用酸和醇反应必须加催化剂,可以使少量的对甲苯磺酸,也可以是dcc/dmap,如果更加困难还需使用yamaguchi酯化法都一些其他体系

有机化学中有关酯类化合物合成方法有哪些,比较优缺点
答:酯化反应如果用酰氯和醇反应活性较高,加碱就可以反应。但酰氯要从酸制备过来,稳定性不好且对设备有腐蚀。如果直接用酸和醇反应必须加催化剂,可以使少量的对甲苯磺酸,也可以是DCC/DMAP,如果更加困难还需使用Yamaguchi酯化法都一些其他体系

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答:1通过卤仿反应。2脱羧反应。3臭氧等氧化剂对烯烃的氧化。4贝耶尔-维立格反应(反应后水解)5霍夫曼降级反应(溴或氯的氢氧化钠溶液与酰胺反应)6烷烃高温裂解。7β-二羰基化合物酸式或酮式分解 8高锰酸钾酸性溶液氧化苯环侧链。9高锰酸钾酸性溶液氧化不饱和烃。

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答:一、回流 许多有机反应和操作(如重结晶),需要在一定温度下,加热较长时间,为了防止反应 物或溶剂蒸气的逸出,常采用回流操作。回流是指沸腾液体的蒸气经冷凝管冷却后又流回到 原烧瓶中。一般的回流装置由圆底烧瓶和冷凝管组成。a)回流装置;b)防潮回流装置 C)气体吸收装置 d)三口搅拌装置;e)滴...

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