求大神指点,有机合成题 用苯和不超过四个碳的常用有机物为原料合成 有机化学合成题。以乙酰乙酸乙酯、甲苯及不多于3个碳的有机物为...

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求大神指点,有机合成题 用苯和不超过四个碳的常用有机物为原料合成~

乙酰乙酸乙酯用一当量的乙醇钠脱质子,然后和1,4-二溴丁烷反应进行烷基化。产物在乙醇中用乙醇钠脱质子,发生分子内亲核取代,构建环戊烷环。
然后用浓碱液进行酸式分解,得到的羧酸还原成醇,再转化为碘代烃。
用该碘代烃对乙酰乙酸乙酯进行烷基化,然后酸式分解,得到比之前羧酸要多两个碳原子的羧酸。
用氯化亚砜将这个羧酸转化为酰氯,然后和苯进行傅克酰基化反应,产物进行羰基还原就得到目标分子。

乙酰乙酸乙酯可以用来合成烷基取代的丙酮。先看看目标分子是什么烷基取代的丙酮,丙酮上接了什么烷基,就用什么卤代烃作为原料。

目标分子是苄基和乙基取代的丙酮,所以在乙酰乙酸乙酯上引入一个苄基和一个乙基就行了。引入苄基需要苄基氯,可以通过甲苯侧链氯代得到。

先在乙酰乙酸乙酯的2位引入苄基,再引入乙基。产物在稀碱液中发生酮式分解就得到目标分子。