怎么快速让硫醇或硫醚类化合物散去？ 什么是硫醇和硫醚，他们有什么物理性质和化学性质
作者&投稿：陀贵 （若有异议请与网页底部的电邮联系）
背景技术：
由亚砜类化合物还原得到硫醚类化合物是重要的有机化学转化，传统方法是通过低价金属试剂、金属氢化物、卤离子、磷化合物、Woollin试剂以及膦/氯化试剂来实现这一转化。然而，大多数方法具有以下缺点：1)所用试剂昂贵，2)官能团容忍性差，3)难于处理或反应条件苛刻。因此，需要开发更为有效且原子经济的方法。
技术实现要素：
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种硫醚类化合物的合成方法，该合成方法能够得到一系列的硫醚类化合物。
本发明的另一个目的是提供一种合成方法在提高硫醚类化合物产率中的应用，该合成方法能够将硫醚类化合物的产率最高提高至99％。
本发明的目的是通过下述技术方案予以实现的。
一种硫醚类化合物的合成方法，包括以下步骤：将三氯化磷与均匀分布有亚砜类化合物的溶剂均匀混合，混合后于20～25℃反应0.5～6小时，得到硫醚类化合物，
其中，所述溶剂为乙腈，
所述亚砜类化合物与三氯化磷的物质的量的比为1：1.05，所述硫醚类化合物的通式为：
所述亚砜类化合物为：
所述R1为芳基或烷基，所述R2为芳基或烷基。
在上述技术方案中，通过点板检测确定反应时间。
在上述技术方案中，所述亚砜类化合物为1-(丁基亚磺酰基)-4-甲基苯、1-(异丙基亚磺酰基)-4-甲基苯、环丙基亚磺酰基苯、1-(烯丙基亚磺酰基)-4-甲基苯、1-甲基-4-(丙-2-炔-1-基亚磺酰基)苯、1-(苄基亚硫酰基)-4-甲基苯、1-苄基-2-(苄基亚硫酰基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸乙酯、1-甲基-3-三氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚、3-二氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚、二苯基亚砜、二(4-硝基苯基)亚砜、二(4-甲氧基苯基)亚砜、二(2,6-二甲基苯基)亚砜、9H-噻吨-9-酮-10-氧化物、1-甲基-3-(对甲苯亚磺酰基)-1H-吲哚、二苄基亚砜、二丁基亚砜、2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸、4,4’-亚磺酰基二苯酚、N,N-二乙基-2-(对甲基苯亚磺酰基)乙酰胺或亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯。
在上述技术方案中，在所述分布有亚砜类化合物的溶剂中，所述亚砜类化合物的物质的量与溶剂的体积的比为1：(2～4)，所述物质的量的单位为mmol，所述体积的单位为mL。
在上述技术方案中，在得到硫醚类化合物之后，将体积比为10:1的石油醚和乙酸乙酯均匀混合并作为流动相，用所述流动相对所述硫醚类化合物进行洗脱。
上述合成方法在制备得到硫醚类化合物中的应用。
在上述技术方案中，所述硫醚类化合物的产率为66～99％。
硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯的制备方法，包括以下步骤：
将三氯化磷与均匀分布有亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯的乙腈均匀混合，混合后于20～25℃反应至少0.5小时，得到硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯，
其中，所述亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯与三氯化磷的物质的量的比为1：1.05。
在上述技术方案中，通过点板检测确定反应时间。
在上述技术方案中，所述亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯的物质的量与乙腈的体积的比为1：(2～4)，所述物质的量的单位为mmol，所述体积的单位为mL。
在上述技术方案中，在得到硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯之后，将体积比为10:1的石油醚和乙酸乙酯均匀混合并作为流动相，用所述流动相对所述硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯进行洗脱。
上述制备方法在合成硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯中的应用，产率大于等于93％。
相比于现有技术，本发明的合成方法具有的有益效果为：
1、原料便宜易得；
2、使用的还原剂为三氯化磷，廉价易得，易于保存；
3、此反应得到一系列硫醚类化合物。
附图说明
图1为本发明的硫醚类化合物的结构通式。
具体实施方式
本发明硫醚类化合物的结构通式为：
其中，R1为芳基或烷基，所述R2为芳基或烷基。
应用亚砜类化合物在三氯化磷存在下的溶剂中进行反应，合成出一系列的硫醚类化合物。合成公式为：
本发明反应机理如下式所示：
本发明的合成方法制备得到的典型的硫醚类化合物为：
正丁基(对甲基苯基)硫醚；
异丙基(对甲基苯基)硫醚；
环丙基(苯基)硫醚；
烯丙基(对甲基苯基)硫醚；
炔丙基(对甲基苯基)硫醚；
苄基(对甲基苯基)硫醚；
1-苄基-2-(苄硫基)-1H-苯并[d]咪唑；
2-(对甲苯基硫基)乙酸乙酯；
1-甲基-3-三氟甲硫基-1H-吲哚；
3-二氟甲硫基-1H-吲哚；
二苯基硫醚；
二(4-硝基苯基)硫醚；
二(4-甲氧基苯基)硫醚；
二(2,6-二甲基苯基)硫醚；
9H-噻吨-9-酮；
1-甲基-3-(对甲苯硫基)-1H-吲哚；
二苄基硫醚；
二正丁基硫醚
2-(对甲基苯硫基)乙酸
4,4’-硫代二苯酚
N,N-二乙基-2-(对甲基苯硫基)乙酰胺
硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯
在本发明的合成方法后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，柱层析技术的具体步骤为：将30克硅胶(规格200-300目)用100毫升石油醚拌匀后，再填入柱子中，然后再加压淋洗柱子至硅胶柱中无气泡，之后用2毫升二氯甲烷将样品溶解后，再用胶头滴管转移得到的溶液，沿着层析柱内壁均匀加入，上样完毕后，接着用相应体积比为10:1的石油醚：乙酸乙酯作为流动相进行洗脱。
在本发明的具体实施方式中，点板检测的步骤为：
用毛细管吸取10微升反应混合物并用0.5毫升二氯甲烷溶解稀释作为待测溶液，用毛细管吸取待测溶液点于薄层色谱硅胶板的基线上，将硅胶板下部置于(石油醚：乙酸乙酯体积比为2:1作为流动相)展缸中，溶剂展开至距硅胶顶部5毫米，取出硅胶板，待溶剂挥发尽，置于紫外灯(波长为254nm)下观察反应体系中的原料是否反应完全。
下述产率测定方法：首先称量出产物的质量，用产物的质量除以产物的摩尔质量，得到产物的物质的量。然后用产物的物质的量除以原料中亚砜类化合物的物质的量，就得到该产物的产率。
核磁共振的仪器以及型号为核磁共振光谱(1H NMR)测试仪，Brucker ARX 400(400MHz)，化学位移使用四甲基硅烷作为内标。
下面结合附图和实施例具体实施例进一步说明本发明的技术方案。
实施例1
合成的硫醚类化合物为：(正丁基(对甲基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为97％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.24-7.21(m,2H),7.06(d,J＝8.0Hz,2H),2.86(t,J＝7.4Hz,2H),2.28(s,3H),1.62-1.53(m,2H),1.47-1.37(m,2H),0.90(t,J＝7.4Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ135.7,133.3,129.7,129.6,34.0,31.4,22.0,21.0,13.7.
其中，亚砜类化合物为1-(丁基亚磺酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例2
合成的硫醚类化合物为：(异丙基(对甲基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(1.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为95％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.32-7.29(m,2H),7.11-7.09(m,2H),3.34-3.24(m,1H),2.32(s,3H),1.26(d,J＝6.8Hz,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.1,132.9,131.8,129.7,38.8,23.3,21.2.
其中，亚砜类化合物为1-(异丙基亚磺酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例3
合成的硫醚类化合物为：(环丙基(苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为88％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.37-7.34(m,2H),7.26(t,J＝7.2Hz,2H),7.13-7.09(m,1H),2.20-2.14(m,1H),1.06-1.01(m,2H),0.70-0.65(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.9,128.8,126.8,125.1,12.3,8.6.
其中，亚砜类化合物为环丙基亚磺酰基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例4
合成的硫醚类化合物为：(烯丙基(对甲基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色固体即可，硫醚类化合物的产率为89％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.27-7.26(m,1H),7.26-7.24(m,1H),7.10(d,J＝8.0Hz,2H),5.92-5.81(m,1H),5.11-5.06(m,1H),5.06-5.02(m,1H),3.52-3.49(m,2H),2.31(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.6,134.0,132.3,130.9,129.7,117.5,38.1,21.2.
其中，亚砜类化合物为1-(烯丙基亚磺酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例5
合成的硫醚类化合物为：(丙-2-炔-1-基(对甲苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为73％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.39-7.36(m,2H),7.14(d,J＝8.0Hz,2H),3.55(d,J＝2.8Hz,2H),2.34(s,3H),2.22(t,J＝1.2Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.5,131.4,131.3,129.9,80.2,71.6,23.5,21.2.
其中，亚砜类化合物为1-甲基-4-(丙-2-炔-1-基亚磺酰基)苯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例6
合成的硫醚类化合物为：(苄基(对甲基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.25-7.18(m,7H),7.04(d,J＝8.0Hz,2H),4.04(s,2H),2.28(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.0,136.7,132.7,130.9,129.7,129.0,128.6,127.2,40.0,21.2.
其中，亚砜类化合物为1-(苄基亚硫酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例7
合成的硫醚类化合物为：(1-苄基-2-(苄硫基)-1H-苯并[d]咪唑)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(1.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为95％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.74(d,J＝8.0Hz,1H),7.41-7.37(m,2H),7.31-7.26(m,3H),7.26-7.20(m,4H),7.17-7.15(m,2H),7.10-7.08(m,2H),5.23(s,2H),4.62(s,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ151.8,143.8,136.9,136.3,135.8,129.2,128.9,128.8,128.0,127.8,127.0,122.3,122.2,118.6,109.4,47.7,37.7.
其中，亚砜类化合物为1-苄基-2-(苄基亚硫酰基)-1H-苯并[d]咪唑，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例8
合成的硫醚类化合物为：(2-(对甲苯基硫基)乙酸乙酯)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为81％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34-7.31(m,2H),7.10(d,J＝8.0Hz,2H),4.15(q,J＝7.2Hz,2H),3.57(s,2H),2.31(s,3H),1.22(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ169.9,137.4,131.4,131.1,129.9,61.5,37.6,21.1,14.2.
其中，亚砜类化合物为2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸乙酯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例9
合成的硫醚类化合物为：(1-甲基-3-三氟甲硫基-1H-吲哚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为75％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.79(d,J＝7.6Hz,1H),7.38-7.25(m,4H),3.83(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.4,137.1,130.4,129.6(q,J＝308.0Hz,1C),123.1,121.4,119.6,110.0,93.3(q,J＝2.0Hz,1C),33.4；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-44.96(s,3F).
其中，亚砜类化合物为1-甲基-3-三氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例10
合成的硫醚类化合物为：(3-二氟甲硫基-1H-吲哚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到棕色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.45(s,1H),7.80-7.78(m,1H),7.46(d,J＝2.8Hz,1H),7.42-7.40(m,1H),7.30-7.23(m,2H),6.68(t,J＝57.6Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.2,132.0,129.8,123.4,121.4,121.2(t,J＝274.0Hz,1C),119.4,111.8,96.7(t,J＝3.7Hz,1C)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ＝-91.96(d,J＝60.1Hz,2F).
其中，亚砜类化合物为3-二氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例11
合成的硫醚类化合物为：(二苯基硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34-7.31(m,5H),7.29-7.25(m,3H),7.23-7.19(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.0,131.2,129.3,127.1.
其中，亚砜类化合物为二苯基亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例12
合成的硫醚类化合物为：(二(4-硝基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为6h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ8.25(dd,J＝8.4,1.6Hz,4H),7.64(dd,J＝8.4,2.0Hz,4H)；13C NMR(100MHz,d6-DMSO):δ146.7,142.2,131.3,124.8.
其中，亚砜类化合物为二(4-硝基苯基)亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例13
合成的硫醚类化合物为：(二(4-甲氧基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.29-7.25(m,4H),6.85-6.81(m,4H),3.78(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ159.2,132.9,127.6,114.9,55.5.
其中，亚砜类化合物为二(4-甲氧基苯基)亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例14
合成的硫醚类化合物为：(二(2,6-二甲基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.06-6.99(m,6H),2.22(s,12H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ140.5,134.5,128.6,127.0,21.8.
其中，亚砜类化合物为二(2,6-二甲基苯基)亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例15
合成的硫醚类化合物为：(9H-噻吨-9-酮)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.64-8.61(m,2H),7.65-7.57(m,4H),7.51-7.47(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ180.1,137.4,132.4,130.0,129.5,126.4,126.1.
其中，亚砜类化合物为9H-噻吨-9-酮-10-氧化物，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例16
合成的硫醚类化合物为：(1-甲基-3-(对甲苯硫基)-1H-吲哚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为70％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.61(dd,J＝7.6,0.4Hz,1H),7.38-7.35(m,1H),7.31(s,1H),7.30-7.26(m,1H),7.17-7.13(m,1H),7.03-7.00(m,2H),6.97-6.95(m,2H),3.82(s,3H),2.24(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.6,136.1,134.9,134.6,130.0,129.5,126.3,122.6,120.5,119.9,109.8,101.4,33.1,20.9.
其中，亚砜类化合物为1-甲基-3-(对甲苯亚磺酰基)-1H-吲哚，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例17
合成的硫醚类化合物为：(二苄基硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.33-7.22(m,10H),3.60(s,4H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.3,129.1,128.6,127.1,35.8.
其中，亚砜类化合物为二苄基亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例18
合成的硫醚类化合物为：(二丁基硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为82％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.53-2.49(m,4H),1.61-1.53(m,4H),1.46-1.36(m,4H),0.92(t,J＝7.6Hz,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ32.0,22.2,13.8.
其中，亚砜类化合物为二丁基亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例19
合成的硫醚类化合物为：(2-(对甲基苯硫基)乙酸)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色固体即可，硫醚类化合物的产率为81％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ11.17(s,1H),7.33(d,2H,J＝8.20Hz),7.11(d,2H,J＝8.20Hz),3.60(s,2H),2.32(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ175.6,137.6,131.1,131.0,130.1,37.5,21.2.
其中，亚砜类化合物为2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例20
合成的硫醚类化合物为：(4,4’-硫代二苯酚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为94％。核磁数据1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ9.62(s,1H),7.14(d,2H,J＝8.64Hz),6.73(d,2H,J＝8.64Hz)；13C NMR(100MHz,d6-DMSO):δ157.0,132.7,124.7,116.3.
其中，亚砜类化合物为4,4’-亚磺酰基二苯酚，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例21
合成的硫醚类化合物为：(N,N-二乙基-2-(对甲基苯硫基)乙酰胺)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为66％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.36(d,2H,J＝8.12Hz),7.10(d,2H,J＝8.12Hz),3.68(s,2H).3.36(q,2H,J＝7.12Hz),3.31(q,2H,J＝7.16Hz),2.32(s,3H),1.18(t,3H,J＝7.16Hz),1.10(t,3H,J＝7.12Hz)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ167.7,137.3,131.5,129.8,42.6,40.4,37.8,21.1,14.5,13.0.
其中，亚砜类化合物为N,N-二乙基-2-(对甲基苯亚磺酰基)乙酰胺，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例22
合成的硫醚类化合物为：(硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34(d,2H,J＝8.76Hz),7.04(d,2H,J＝8.76Hz),2.30(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ169.3,150.1,133.0,132.3,122.6,21.2.高分辨质谱数据HRMS(MS)m/z calcd for C16H14O4S(M+H)+303.0686,found 303.0674.
其中，亚砜类化合物为亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯，来源：安耐吉化学，结构式为：
以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。
怎么把液化气中的硫醇或硫醚通过化学反应去掉硫味（煤气味）2：怎么把液体转换成燃烧气体（高分）~
由亚砜类化合物还原得到硫醚类化合物是重要的有机化学转化，传统方法是通过低价金属试剂、金属氢化物、卤离子、磷化合物、Woollin试剂以及膦/氯化试剂来实现这一转化。然而，大多数方法具有以下缺点：1)所用试剂昂贵，2)官能团容忍性差，3)难于处理或反应条件苛刻。因此，需要开发更为有效且原子经济的方法。
技术实现要素：
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种硫醚类化合物的合成方法，该合成方法能够得到一系列的硫醚类化合物。
本发明的另一个目的是提供一种合成方法在提高硫醚类化合物产率中的应用，该合成方法能够将硫醚类化合物的产率最高提高至99％。
本发明的目的是通过下述技术方案予以实现的。
一种硫醚类化合物的合成方法，包括以下步骤：将三氯化磷与均匀分布有亚砜类化合物的溶剂均匀混合，混合后于20～25℃反应0.5～6小时，得到硫醚类化合物，
其中，所述溶剂为乙腈，
所述亚砜类化合物与三氯化磷的物质的量的比为1：1.05，所述硫醚类化合物的通式为：
所述亚砜类化合物为：
所述R1为芳基或烷基，所述R2为芳基或烷基。
在上述技术方案中，通过点板检测确定反应时间。
在上述技术方案中，所述亚砜类化合物为1-(丁基亚磺酰基)-4-甲基苯、1-(异丙基亚磺酰基)-4-甲基苯、环丙基亚磺酰基苯、1-(烯丙基亚磺酰基)-4-甲基苯、1-甲基-4-(丙-2-炔-1-基亚磺酰基)苯、1-(苄基亚硫酰基)-4-甲基苯、1-苄基-2-(苄基亚硫酰基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸乙酯、1-甲基-3-三氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚、3-二氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚、二苯基亚砜、二(4-硝基苯基)亚砜、二(4-甲氧基苯基)亚砜、二(2,6-二甲基苯基)亚砜、9H-噻吨-9-酮-10-氧化物、1-甲基-3-(对甲苯亚磺酰基)-1H-吲哚、二苄基亚砜、二丁基亚砜、2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸、4,4’-亚磺酰基二苯酚、N,N-二乙基-2-(对甲基苯亚磺酰基)乙酰胺或亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯。
在上述技术方案中，在所述分布有亚砜类化合物的溶剂中，所述亚砜类化合物的物质的量与溶剂的体积的比为1：(2～4)，所述物质的量的单位为mmol，所述体积的单位为mL。
在上述技术方案中，在得到硫醚类化合物之后，将体积比为10:1的石油醚和乙酸乙酯均匀混合并作为流动相，用所述流动相对所述硫醚类化合物进行洗脱。
上述合成方法在制备得到硫醚类化合物中的应用。
在上述技术方案中，所述硫醚类化合物的产率为66～99％。
硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯的制备方法，包括以下步骤：
将三氯化磷与均匀分布有亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯的乙腈均匀混合，混合后于20～25℃反应至少0.5小时，得到硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯，
其中，所述亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯与三氯化磷的物质的量的比为1：1.05。
在上述技术方案中，通过点板检测确定反应时间。
在上述技术方案中，所述亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯的物质的量与乙腈的体积的比为1：(2～4)，所述物质的量的单位为mmol，所述体积的单位为mL。
在上述技术方案中，在得到硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯之后，将体积比为10:1的石油醚和乙酸乙酯均匀混合并作为流动相，用所述流动相对所述硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯进行洗脱。
上述制备方法在合成硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯中的应用，产率大于等于93％。
相比于现有技术，本发明的合成方法具有的有益效果为：
1、原料便宜易得；
2、使用的还原剂为三氯化磷，廉价易得，易于保存；
3、此反应得到一系列硫醚类化合物。
附图说明
图1为本发明的硫醚类化合物的结构通式。
具体实施方式
本发明硫醚类化合物的结构通式为：
其中，R1为芳基或烷基，所述R2为芳基或烷基。
应用亚砜类化合物在三氯化磷存在下的溶剂中进行反应，合成出一系列的硫醚类化合物。合成公式为：
本发明反应机理如下式所示：
本发明的合成方法制备得到的典型的硫醚类化合物为：
正丁基(对甲基苯基)硫醚；
异丙基(对甲基苯基)硫醚；
环丙基(苯基)硫醚；
烯丙基(对甲基苯基)硫醚；
炔丙基(对甲基苯基)硫醚；
苄基(对甲基苯基)硫醚；
1-苄基-2-(苄硫基)-1H-苯并[d]咪唑；
2-(对甲苯基硫基)乙酸乙酯；
1-甲基-3-三氟甲硫基-1H-吲哚；
3-二氟甲硫基-1H-吲哚；
二苯基硫醚；
二(4-硝基苯基)硫醚；
二(4-甲氧基苯基)硫醚；
二(2,6-二甲基苯基)硫醚；
9H-噻吨-9-酮；
1-甲基-3-(对甲苯硫基)-1H-吲哚；
二苄基硫醚；
二正丁基硫醚
2-(对甲基苯硫基)乙酸
4,4’-硫代二苯酚
N,N-二乙基-2-(对甲基苯硫基)乙酰胺
硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯
在本发明的合成方法后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，柱层析技术的具体步骤为：将30克硅胶(规格200-300目)用100毫升石油醚拌匀后，再填入柱子中，然后再加压淋洗柱子至硅胶柱中无气泡，之后用2毫升二氯甲烷将样品溶解后，再用胶头滴管转移得到的溶液，沿着层析柱内壁均匀加入，上样完毕后，接着用相应体积比为10:1的石油醚：乙酸乙酯作为流动相进行洗脱。
在本发明的具体实施方式中，点板检测的步骤为：
用毛细管吸取10微升反应混合物并用0.5毫升二氯甲烷溶解稀释作为待测溶液，用毛细管吸取待测溶液点于薄层色谱硅胶板的基线上，将硅胶板下部置于(石油醚：乙酸乙酯体积比为2:1作为流动相)展缸中，溶剂展开至距硅胶顶部5毫米，取出硅胶板，待溶剂挥发尽，置于紫外灯(波长为254nm)下观察反应体系中的原料是否反应完全。
下述产率测定方法：首先称量出产物的质量，用产物的质量除以产物的摩尔质量，得到产物的物质的量。然后用产物的物质的量除以原料中亚砜类化合物的物质的量，就得到该产物的产率。
核磁共振的仪器以及型号为核磁共振光谱(1H NMR)测试仪，Brucker ARX 400(400MHz)，化学位移使用四甲基硅烷作为内标。
下面结合附图和实施例具体实施例进一步说明本发明的技术方案。
实施例1
合成的硫醚类化合物为：(正丁基(对甲基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为97％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.24-7.21(m,2H),7.06(d,J＝8.0Hz,2H),2.86(t,J＝7.4Hz,2H),2.28(s,3H),1.62-1.53(m,2H),1.47-1.37(m,2H),0.90(t,J＝7.4Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ135.7,133.3,129.7,129.6,34.0,31.4,22.0,21.0,13.7.
其中，亚砜类化合物为1-(丁基亚磺酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例2
合成的硫醚类化合物为：(异丙基(对甲基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(1.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为95％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.32-7.29(m,2H),7.11-7.09(m,2H),3.34-3.24(m,1H),2.32(s,3H),1.26(d,J＝6.8Hz,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.1,132.9,131.8,129.7,38.8,23.3,21.2.
其中，亚砜类化合物为1-(异丙基亚磺酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例3
合成的硫醚类化合物为：(环丙基(苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为88％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.37-7.34(m,2H),7.26(t,J＝7.2Hz,2H),7.13-7.09(m,1H),2.20-2.14(m,1H),1.06-1.01(m,2H),0.70-0.65(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.9,128.8,126.8,125.1,12.3,8.6.
其中，亚砜类化合物为环丙基亚磺酰基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例4
合成的硫醚类化合物为：(烯丙基(对甲基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色固体即可，硫醚类化合物的产率为89％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.27-7.26(m,1H),7.26-7.24(m,1H),7.10(d,J＝8.0Hz,2H),5.92-5.81(m,1H),5.11-5.06(m,1H),5.06-5.02(m,1H),3.52-3.49(m,2H),2.31(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.6,134.0,132.3,130.9,129.7,117.5,38.1,21.2.
其中，亚砜类化合物为1-(烯丙基亚磺酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例5
合成的硫醚类化合物为：(丙-2-炔-1-基(对甲苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为73％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.39-7.36(m,2H),7.14(d,J＝8.0Hz,2H),3.55(d,J＝2.8Hz,2H),2.34(s,3H),2.22(t,J＝1.2Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.5,131.4,131.3,129.9,80.2,71.6,23.5,21.2.
其中，亚砜类化合物为1-甲基-4-(丙-2-炔-1-基亚磺酰基)苯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例6
合成的硫醚类化合物为：(苄基(对甲基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.25-7.18(m,7H),7.04(d,J＝8.0Hz,2H),4.04(s,2H),2.28(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.0,136.7,132.7,130.9,129.7,129.0,128.6,127.2,40.0,21.2.
其中，亚砜类化合物为1-(苄基亚硫酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例7
合成的硫醚类化合物为：(1-苄基-2-(苄硫基)-1H-苯并[d]咪唑)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(1.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为95％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.74(d,J＝8.0Hz,1H),7.41-7.37(m,2H),7.31-7.26(m,3H),7.26-7.20(m,4H),7.17-7.15(m,2H),7.10-7.08(m,2H),5.23(s,2H),4.62(s,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ151.8,143.8,136.9,136.3,135.8,129.2,128.9,128.8,128.0,127.8,127.0,122.3,122.2,118.6,109.4,47.7,37.7.
其中，亚砜类化合物为1-苄基-2-(苄基亚硫酰基)-1H-苯并[d]咪唑，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例8
合成的硫醚类化合物为：(2-(对甲苯基硫基)乙酸乙酯)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为81％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34-7.31(m,2H),7.10(d,J＝8.0Hz,2H),4.15(q,J＝7.2Hz,2H),3.57(s,2H),2.31(s,3H),1.22(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ169.9,137.4,131.4,131.1,129.9,61.5,37.6,21.1,14.2.
其中，亚砜类化合物为2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸乙酯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例9
合成的硫醚类化合物为：(1-甲基-3-三氟甲硫基-1H-吲哚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为75％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.79(d,J＝7.6Hz,1H),7.38-7.25(m,4H),3.83(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.4,137.1,130.4,129.6(q,J＝308.0Hz,1C),123.1,121.4,119.6,110.0,93.3(q,J＝2.0Hz,1C),33.4；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-44.96(s,3F).
其中，亚砜类化合物为1-甲基-3-三氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例10
合成的硫醚类化合物为：(3-二氟甲硫基-1H-吲哚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到棕色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.45(s,1H),7.80-7.78(m,1H),7.46(d,J＝2.8Hz,1H),7.42-7.40(m,1H),7.30-7.23(m,2H),6.68(t,J＝57.6Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.2,132.0,129.8,123.4,121.4,121.2(t,J＝274.0Hz,1C),119.4,111.8,96.7(t,J＝3.7Hz,1C)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ＝-91.96(d,J＝60.1Hz,2F).
其中，亚砜类化合物为3-二氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例11
合成的硫醚类化合物为：(二苯基硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34-7.31(m,5H),7.29-7.25(m,3H),7.23-7.19(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.0,131.2,129.3,127.1.
其中，亚砜类化合物为二苯基亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例12
合成的硫醚类化合物为：(二(4-硝基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为6h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ8.25(dd,J＝8.4,1.6Hz,4H),7.64(dd,J＝8.4,2.0Hz,4H)；13C NMR(100MHz,d6-DMSO):δ146.7,142.2,131.3,124.8.
其中，亚砜类化合物为二(4-硝基苯基)亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例13
合成的硫醚类化合物为：(二(4-甲氧基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.29-7.25(m,4H),6.85-6.81(m,4H),3.78(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ159.2,132.9,127.6,114.9,55.5.
其中，亚砜类化合物为二(4-甲氧基苯基)亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例14
合成的硫醚类化合物为：(二(2,6-二甲基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.06-6.99(m,6H),2.22(s,12H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ140.5,134.5,128.6,127.0,21.8.
其中，亚砜类化合物为二(2,6-二甲基苯基)亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例15
合成的硫醚类化合物为：(9H-噻吨-9-酮)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.64-8.61(m,2H),7.65-7.57(m,4H),7.51-7.47(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ180.1,137.4,132.4,130.0,129.5,126.4,126.1.
其中，亚砜类化合物为9H-噻吨-9-酮-10-氧化物，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例16
合成的硫醚类化合物为：(1-甲基-3-(对甲苯硫基)-1H-吲哚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为70％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.61(dd,J＝7.6,0.4Hz,1H),7.38-7.35(m,1H),7.31(s,1H),7.30-7.26(m,1H),7.17-7.13(m,1H),7.03-7.00(m,2H),6.97-6.95(m,2H),3.82(s,3H),2.24(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.6,136.1,134.9,134.6,130.0,129.5,126.3,122.6,120.5,119.9,109.8,101.4,33.1,20.9.
其中，亚砜类化合物为1-甲基-3-(对甲苯亚磺酰基)-1H-吲哚，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例17
合成的硫醚类化合物为：(二苄基硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.33-7.22(m,10H),3.60(s,4H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.3,129.1,128.6,127.1,35.8.
其中，亚砜类化合物为二苄基亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例18
合成的硫醚类化合物为：(二丁基硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为82％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.53-2.49(m,4H),1.61-1.53(m,4H),1.46-1.36(m,4H),0.92(t,J＝7.6Hz,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ32.0,22.2,13.8.
其中，亚砜类化合物为二丁基亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例19
合成的硫醚类化合物为：(2-(对甲基苯硫基)乙酸)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色固体即可，硫醚类化合物的产率为81％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ11.17(s,1H),7.33(d,2H,J＝8.20Hz),7.11(d,2H,J＝8.20Hz),3.60(s,2H),2.32(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ175.6,137.6,131.1,131.0,130.1,37.5,21.2.
其中，亚砜类化合物为2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例20
合成的硫醚类化合物为：(4,4’-硫代二苯酚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为94％。核磁数据1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ9.62(s,1H),7.14(d,2H,J＝8.64Hz),6.73(d,2H,J＝8.64Hz)；13C NMR(100MHz,d6-DMSO):δ157.0,132.7,124.7,116.3.
其中，亚砜类化合物为4,4’-亚磺酰基二苯酚，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例21
合成的硫醚类化合物为：(N,N-二乙基-2-(对甲基苯硫基)乙酰胺)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为66％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.36(d,2H,J＝8.12Hz),7.10(d,2H,J＝8.12Hz),3.68(s,2H).3.36(q,2H,J＝7.12Hz),3.31(q,2H,J＝7.16Hz),2.32(s,3H),1.18(t,3H,J＝7.16Hz),1.10(t,3H,J＝7.12Hz)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ167.7,137.3,131.5,129.8,42.6,40.4,37.8,21.1,14.5,13.0.
其中，亚砜类化合物为N,N-二乙基-2-(对甲基苯亚磺酰基)乙酰胺，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例22
合成的硫醚类化合物为：(硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34(d,2H,J＝8.76Hz),7.04(d,2H,J＝8.76Hz),2.30(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ169.3,150.1,133.0,132.3,122.6,21.2.高分辨质谱数据HRMS(MS)m/z calcd for C16H14O4S(M+H)+303.0686,found 303.0674.
其中，亚砜类化合物为亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯，来源：安耐吉化学，结构式为：
以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。
怎么把液化气中的硫醇或硫醚通过化学反应去掉硫味（煤气味）2：怎么把液体转换成燃烧气体（高分）~
将硫醇（R-SH）与氧化剂作用下生成二硫化合物(RS-SR)
表示为 2R-SH+[O]（或者其他氧化剂也可如卤素） = RS-SR+H2O
举例说弱氧化剂如I2 O2 H2O2 强氧化剂如酸性高锰酸钾等
此外，强氧化剂作用下硫醇会生成磺酸
补充硫醚的去除：通过亲核反应、形成锍盐（如甲硫醇和甲基碘形成锍盐）或者氧化生成亚砜和砜
三楼提到的碱液去除：硫醇的酸性比相应的醇强，如醇不与NaOH反应而硫醇可以与NaOH反应，并与重金属形成硫醇盐
把液体转换成燃烧气体还是建议以小液滴方式达到类似效果，类比于汽车发动机燃着的方式。真正气化的成本高，而且有机燃料可能会收到不希望的结果。
硫醇是包含巯基官能团（-SH）的一类非芳香化合物；是一类有机硫化合物。可以看成醇中的氧被硫替换。
硫醚是一类具有通式R-S-R'的 化合物。
硫醇、硫醚、噻吩硫能与空气氧化吗?
答：氧化反应 硫醇比醇更容易氧化。甚至许多弱氧化 剂也能将其氧化,如碘、过氧化氢、空气中 氧的作用下,硫氢键(-S-H)发生断裂,两 分子硫醇结合生成二硫化物。
硫是以什么形式在燃油中存在的?它是怎么变成硫酸的?
答：硫醇可促进油料加速形成胶质,并腐蚀有色金属而二硫化物则会严重影响油品的化学安定性。硫化物对人体及大气环境十分有害。在燃烧时大部分形成二氧化硫而随废气排出,不燃性硫酸盐含量极少。燃料中硫含量大时，燃烧后会生成较多的二氧化硫，由于燃料油中还含少量的矾化合物，SO2在V2O5催化下可转变为三氧化硫，...
为什么液化气有臭味?
答：这是为了提醒我们及时发现液化气是否泄漏，加工厂常向家用液化气中混入少量有恶臭味的硫醇或硫醚类化合物，它们都是臭的。液化气是在石油炼制过程中由多种低沸点气体组成的混合物，没有固定的组成。主要成分是丁烯、丙烯、丁烷和丙烷。液化气就是液化石油气，液化石油气是一种易燃物质，空气中含量达到一定...
为何我家附近晚上有时候会弥漫恶臭?
答：臭气中的污染物多样而复杂，可分为：含硫化合物（如H2S、硫醇类、硫醚类）、含氮化合物（如胺类、酰胺、吲哚等）、卤素及其衍生物（如氯、卤代烃）、烃类（如烷烃、芳香烃等）、含氧化合物（如酚、醛、酮）等。目前，臭气的处理方法主要有：物理法、燃烧法、化学氧化法、吸收法、吸附法、生物法 ...
什么是硫原子的杂化方式?
答：硫原子的一个3s轨道和两个3p轨道混合形成三个等能的杂化sp2轨道，用于形成三个单键，而未杂化的一个3p轨道上存在一个孤对电子。这些杂化方式使得硫原子能够与其他原子形成化学键，例如在硫醚、硫酮、硫醇等有机化合物中。硫原子的轨道杂化方式对于有机化学反应和分子结构的理解至关重要。
液化气中有臭味的气体
答：万一管道漏气或阀门未关严，液化石油气向室内扩散，当含量达到爆炸极限（1.7%～10%）时，遇到火星或电火花就会发生爆炸。为了提醒人们及时发现液化气是否泄漏，加工厂常向液化气中混入少量有恶臭味的硫醇或硫醚类化合物。一旦有液化气泄漏，立即闻到这种气味。而采取应急措施。参考资料：http://knology.chi...
石油焦炭中含有一些硫醇,硫醚和磺酸等,这些物质通电后会分解吗?_百度...
答：不会，它们不导电
化学有机物的联系
答：酯化：这个写起来就是 羧基脱羟基，羟基脱氢。一点也不难，注意乙醇和乙酸的反应条件，是可逆号，其他的都是普通箭头 消去：有醇的消去和卤代烃的消去，注意下条件，如果是NaOH和水，就是卤代烃的取代，变成醇，如果是NaOH和醇，就是卤代烃的消去 这些反应都很简单，一般给出物质都能写出化学方程式 ...
石油中的含硫化合物主要有哪些?它们各自有何特点
答：4. 活性硫：包括元素硫、H2S和硫醇。这些硫化合物在石油中的含量较大，并在轻、中馏分中占含硫量的50%至70%。5. 硫醚（RSR'）：硫醚在石油中的含量非常丰富，存在形态多样，R基可以是烷基、环烷基或芳香基。它们通常为中性液体，对金属没有腐蚀作用。6. 二硫化物：在石油中，二硫化物的含量显著...
竹炭不能吸收新车内的毒气吗
答：由于活性炭有特异的表面含氧化合物或络合物的存在,对多种反应具有催化剂的活性,例如使氯气和一氧化碳生成光气。 由于活性炭和载持物之间会形成络合物,这种络合物催化剂使催化活性大增,例如载持钯盐的活性炭,即使没有铜盐的催化剂存在,烯烃的氧化反应也能催化进行,而且速度快、选择性高。 由于活性炭具有发达的细孔...
